8月3日，切尔西足球俱乐部正式宣布签下36岁的英格兰中场亨德森，合同期至2028年6月。亨德森之前与布伦特福德达成解约协议，以自由球员身份加盟切尔西，德国转会市场将这一交易记录为自由转会。
在上个赛季中，亨德森代表布伦特福德在英超联赛中出战32场，首发22次，总出场时间为1929分钟，期间打入1球并送出3次助攻，还领到了6张黄牌，场均评分为6.8。而在更早的一个赛季，他在阿贾克斯同样出战32场，获得1球4助攻。根据德国转会市场的数据，他目前的身价为120万欧元。
切尔西在上个赛季的英超联赛中以52分排名第十，但在欧冠中闯入了十六强，并且在世俱杯和足总杯中均闯入决赛，密集的赛程让球队对阵容的深度要求极高。主帅哈维·阿隆索在今夏引入了多位经验丰富的老将，以增强球队的稳定性和经验。亨德森在加盟时表示，考虑到切尔西的历史、他对主帅的钦佩和球队的实力，这次转会是一个不容错过的机会。他将在后腰位置上负责多条战线的轮换工作。
布伦特福德在上个赛季以53分排名英超第九，亨德森则是队中的主力中场，在球队正式宣布解约的7月29日时，他决定告别，在此前，他曾于去年夏天以自由转会的方式从阿贾克斯加盟布伦特福德。放走年长的亨德森，为布伦特福德的阵容腾出了空间，同时也是为了向更年轻的中场过渡，而亨德森则借助自由身迅速签约回归豪门。
亨德森的职业生涯始于桑德兰青训，2011年以1800万欧元转会至利物浦并长期担任队长。2023年，他以1400万欧元加盟达曼合作，随后转会至阿贾克斯，去年以自由身回归英超加盟布伦特福德。这次签约将他合同持续至2028年6月，届时他将年满38岁。他在签约时表示将会每天尽全力，帮助队友和球队。切尔西的官方档案显示他目前仍未出场，新赛季英超联赛正处于备战期，而这位老将在密集赛程中将发挥其宝贵的经验价值。
